ഫുട്ബോൾ ഇതിഹാസം മറഡോണ പരിശീലകവേഷമണിഞ്ഞിരുന്നു. പരിശീലകനായി ആദ്യ ട്രെയിനിംഗിനായി എത്തിയ മറഡോണയെ കാത്തിരുന്നത് ഇരുപതിനായിരത്തിൽ പരം ആരാധകരാണ്. അർജന്റീന ക്ലബായ ജിംനാസിയ എസ്ഗ്രിമയുടെ പരിശീലകനായാണ് മറഡോണ ചുമതലയേറ്റെടുത്തത്.
ഫസ്റ്റ് ഡിവിഷൻ ലീഗിൽ ഏറ്റവും അവസാന സ്ഥാനത്തുള്ള ടീമിനെ ലീഗിൽ നിലനിർത്തുകയെന്ന ദൗത്യമാണ് മറഡോണക്കുള്ളത്. അർജന്റീന സൂപ്പർ ലിഗയിൽ ജിംനാസിയ 24ആം സ്ഥാനത്താണ്. ഇതിനു മുൻപ് അർജന്റീനയുടെ ദേശീയ ടീം പരിശീലകനായും യു.എ.ഇ ക്ലബുകളായ അൽ വാസലിന്റെയും ഫുജൈറയുടെ പരിശീലകനായും മറഡോണ പ്രവർത്തിച്ചിട്ടുണ്ട്.