പ്രസ്റ്റൺ നോർത്ത് എൻഡുമായുള്ള കരാർ അവസാനിച്ചതിനെത്തുടർന്ന് ഗോൾകീപ്പർ ഫ്രെഡി വുഡ്മാനെ ഫ്രീ ട്രാൻസ്ഫറിൽ ലിവർപൂൾ സ്വന്തമാക്കി. 28 വയസ്സുകാരനായ മുൻ ഇംഗ്ലണ്ട് അണ്ടർ 21 ഇന്റർനാഷണൽ ലിവർപൂളിൽ ചേരാൻ സമ്മതിച്ചു. അർനെ സ്ലോട്ടിന്റെ ടീമിനൊപ്പം AXA ട്രെയിനിംഗ് സെന്ററിൽ പ്രീ-സീസണിൽ അദ്ദേഹം ചേരും.
മൂന്ന് സീസണുകളിലായി പ്രസ്റ്റണിനായി 138 മത്സരങ്ങൾ കളിച്ച വുഡ്മാൻ, 2022-23 കാമ്പെയ്നിലെ ക്ലബിന്റെ പ്ലെയർ ഓഫ് ദ ഇയർ ആയി തിരഞ്ഞെടുക്കപ്പെടുകയും ചെയ്തിട്ടുണ്ട്. ന്യൂകാസിൽ യുണൈറ്റഡ്, സ്വാൻസീ സിറ്റി, കിൽമാർനോക്ക് എന്നിവയുൾപ്പെടെയുള്ള ക്ലബുകളിലും അദ്ദേഹം കളിച്ചിട്ടുണ്ട്.