സീമൺ കിയർ പ്രൊഫഷണൽ ഫുട്ബോളിൽ നിന്ന് വിരമിക്കുകയാണ് എന്ന് ഔദ്യോഗികമായി പ്രഖ്യാപിച്ചു, ഏകദേശം രണ്ട് പതിറ്റാണ്ടോളം നീണ്ടുനിന്ന ഒരു മികച്ച കരിയർ ആണ് അദ്ദേഹം അവസാനിപ്പിക്കുന്നത്. എസി മിലാനൊപ്പം ആയിരുന്നു തൻ്റെ അവസാന നാല് സീസണുകൾ അദ്ദേഹം കളിച്ചത്. 35 കാരനായ ഡിഫൻഡർക്ക് മുൻനിര ലീഗുകളിൽ നിന്നും ചാമ്പ്യൻസ് ലീഗ് ക്ലബ്ബുകളിൽ നിന്നുമുള്ള ഓഫറുകൾ ഉണ്ടായിരുന്നു എങ്കിലും അദ്ദേഹം നിരസിച്ചു.

മിലാന്റെ സീരി എ വിജയത്തിൽ ഉൾപ്പെടെ വലിയ സംഭാവന അദ്ദേഹം നൽകി. 129 മത്സരങ്ങൾ ഡെൻമാർക്കിനായി കളിച്ച അദ്ദേഹം ഡെന്മാർക്കിന്റെ ക്യാപ്റ്റൻ ആം ബാൻഡും അണിഞ്ഞു.
മിഡ്ജില്ലൻഡിൽ തൻ്റെ പ്രൊഫഷണൽ യാത്ര ആരംഭിച്ച കിയർ പലേർമോ, വുൾഫ്സ്ബർഗ്, റോമ, ലില്ലെ, ഫെനർബാഹെ, സെവില്ല, അറ്റലാൻ്റ എന്നിവയുൾപ്പെടെ നിരവധി വലിയ ക്ലബ്ബുകളെ പ്രതിനിധീകരിച്ചു.